به دستور دوك كارل آگوست، فریدریش شیلر مجبور بود از سال 1773 به مدرسۀ نظامی برود كه در آنجا كارآموزی جوانان را با جدیت و سخت‌گیری هر چه تمام‌تر برعهده داشتند. اما ابتدا در همان سال وارد دانشكدۀ حقوق ‌شد و در سال 1775 تحصیل در رشتۀ پزشكی را آغاز كرد. در این دوران و تحت‌تاثیر كلوپ‌اشتوك و لسینگ اولین كارهای شعرگونه و درام وی خلق گردید. شیلر در سال 1777 تحت‌تاثیر افكار روشنگرانه و طرد استبداد، درام راهزنان خود را نوشت. در سال 1780 رسالۀ دكتری خود را نوشت. از همان سال و ضمن فعالیت در سمت پزشك گردان در اشتوتگارت، زندگی بی بند و باری را می‌گذراند. هنگامی‌كه دوك، نوشتن را برای او ممنوع اعلام كرد، ابتدا به مانهایم سپس به فرانكفورتِ ماین و از آنجا به اوگرزهایم گریخت. بالاخره كارولینه فون وولسوگن كه نویسنده بود، شیلر را كه به لحاظ اقتصادی و روحی در وضعیت بدی قرار داشت، در ملك خود به‌نام باوئرباخ واقع در ماینینگن پذیرفت.

شیلر در 21 جولای 1787 وارد وایمار شد، با آشنای قدیمی خود، شارلوته فون كالب كه او هم نویسنده بود، مجدداً ارتباط برقرار كرد و با هردر و ویلاند آشنا شد. در همین دوران بود كه بررسی و اندیشه در مورد فلسفۀ ایدآلیستی كانت را آغاز كرد. در 22 فوریۀ 1790 با خواهر كارولینه فون وولسوگن، به نام شارلوته فون لانگه‌فِلد ازدواج كرد. سال بعد مبتلا به بیماری بسیار شدیدی شد كه وادارش كرد، از تدریس چشم‌پوشی كند. طی دهۀ نود قرن هجدهم، آشنایی شیلر با گوته كه ابتدا به‌نظر بسیار پیچیده و مشكل‌ساز می‌رسید، به دوستی صمیمانه و سودمندی مبدل شد. این واقعیت كه اتمام كار بخش اول فاوست گوته، براساس تشویق‌های شیلر بوده و درمقابل گوته هم شیلر را در سرودن قصایدش تشویق می‌كرده است، نشان می‌دهد كه این دو شاعر متقابلاً برای یكدیگر الهام‌بخش بوده‌اند. گفت‌وگوها، پروژه‌ها، نظریه‌ها و كارهای مشترك انجام شده، سبك كلاسیك وایماری را به‌وجود آورد كه براساس الگوهای عهد عتیق و دوران رنسانس بود.

شیلر در 9 ماه مه 1805 در وایمار و در اثر عوارض‌های بیماری شدیدی كه سال‌ها پیش، مبتلا به آن شده بود، از دنیا رفت.